サポートが切れたソフトウェアを使い続けるって良いのか・・・？

会社で利用している、ソフトウェアがサポートが切れるので
新しいバージョンを購入しようとしたら
上長「サポート切れても使い続けれるから、買わなくても良い」
って・・・(*´Д｀*)

俺（なんか問題が発生したら、大変なのはこちらなんだけど・・(*´Д｀*))
って事で反論していたら・・・

上長「新しいゲーム機出たらすぐに買うか？買わんだろ？
　　会社の財布も自分の家の財布みたいに考えてくれ」
って言われて・・・何言ってんだ？って感じだった・・・

そもそもは、このソフトウェアのサポートが切れるのに
購入計画が遅れたメンバーが居て・・・・
上長「なにか問題が発生すれば、そいつのせいにすればいい！」
ってさ・・・そんなん言われても絶対に問題になるしなぁ(つд⊂)

会社で実施する物だから、他の部署にも影響するから
購入すれば良いのにねぇ(-ω-;) もうなんかこういうのが多くて疲れるわぁ(*´Д｀*)